Bettolle è un'estesa frazione di 3 000 abitanti del comune di Sinalunga (SI), posta su una piccola dorsale collinare in mezzo alla Val di Chiana senese, all'uscita "Valdichiana" dell'Autostrada A1.
Il Paese di Bettolle risale con tutta probabilità all'epoca delle Lucumonie (Giurisdizioni) etrusche prima, ed ai Pagi romani (distretti rurali), dopo. Tale ipotesi è confermata dal fatto che nel 1834 presso il Podere "Quercia Caffera" e presso la Villa Passerini furono scoperti alcuni resti di Tombe ed edifici etruschi (IV e III sec. a.C.), attualmente conservati presso il Museo Archeologico di Firenze. Inoltre il fatto che il nucleo abitato etrusco dovesse esistere anche in periodo romano lo fa presupporre il tracciato della strada romana che attraversa il territorio di Bettolle, cioè la famosa "Via Cassia" fatta lastricare dal console Cassio Longino intorno al II sec. a.C. in direzione di Arezzo.
Bisogna comunque attendere l'anno 1014 per avere delle fonti certe che documentino il nome di Bettolle: infatti in quell'anno, l'Imperatore Enrico II concesse all'Abate Martino di Farneta il possedimento della "Villa di Bettolle", ovvero un piccolo centro abitato composto da poche famiglie.
Il nome di Bettolle ritorna alla luce in un documento successivo che risale al giugno del 1040, anno in cui il conte Walfredo di Arezzo offrì alla Canonica di San Martino di Rigomagno, certi beni nel "Casale Betulia".
Questo piccolo villaggio a cui, probabilmente, dettero il nome le Betulle, si trasformò, intorno al 1100 in un forte castello (Castrum Betullarum), quando divenne feudo di un ramo della famiglia Cacciaconti, signori di Asinalunga.
Successivamente, intorno al 1266, il Governo di Siena mandò un Podestà a reggere annualmente Bettolle, anche se la famiglia Cacciaconti continuò a conservare numerose proprietà terriere.
Fu proprio con l'arrivò del primo Podestà (1266-1320) che il Comune di Bettolle mosse i primi passi verso una vera organizzazione economica di tipo rurale, avendo come punto di riferimento politico, sociale e religioso il castello con le mura e la Chiesa.
Intorno al 1330 la Repubblica Senese ordinò i primi lavori idraulici affinchè la palustre pianura di Bettolle fosse bonifata e resa fertile. I lavori furono poi proseguiti sotto il Governo Mediceo e terminati, con un sistema più regolare, cosiddetto delle "Colmate", da Pietro Leopoldo nella seconda metà del '700.
Nel 1553 a seguito del ribaltamento delle alleanze operato dalla Repubblica di Siena, Bettolle si trovò a combattere a fianco dei Francesi contro i Medici alleati con gli Spagnoli.
Le truppe spagnole, con l'appoggio dei Fiorentini, operarono una sistematica distruzione delle fortificazioni a sud di Siena.
Il Paese si rivitalizzò con la ripresa dei lavori idraulici per la volontà dei Medici, prima, e dei Lorena, dopo.
Nel 1555 Cosimo I dei Medici, grazie all'approvazione dell'Imperatore Carlo V, conquistò Siena e nel 1569 divenne Granduca di Toscana.
« Non è possibile vedere campi più belli; non vi ha una gola di terreno la quale non sia lavorata alla perfezione, preparata alla seminazione. Il formento vi cresce rigoglioso, e sembra rinvenire in questi terreni tutte le condizioni che si richieggono a farlo prosperare. Nel secondo anno seminano fave per i cavalli, imperocché qui non cresce avena. Seminano pure lupini, i quali ora sono già verdi, e portano i loro frutti nel mese di marzo. Il lino pure è già seminato; nella terra tutto l'inverno, ed il freddo, il gelo lo rendono più tenace. »